Поселение в долине Касаха существовало задолго до современной городской черты: река давала воду, а ущелье защищало дорогу между Араратской равниной и северными районами. Христианские памятники показывают несколько последовательных этапов развития - от ранних базилик до средневековых храмов и поздней приходской церкви Святой Мариане. В средние века Аштарак был связан с земледелием, садами и дорогами через Арагацотн. Каменный мост через ущелье укрепил местные связи и сохранил значение как переход для жителей старых кварталов. В XIX веке город включился в новые административные и торговые маршруты Российской империи, а в советский период получил учреждения, предприятия и более регулярную планировку верхней части. После независимости промышленная роль уменьшилась, зато исторический центр и соседние монастыри стали частью культурных маршрутов из Еревана. Старые дома с балконами напоминают о быте торгового города, тогда как новые кварталы показывают обычную жизнь областного центра. Сегодня Аштарак лучше читать послойно: идти от современной дороги к ущелью, затем связывать найденные памятники с дорогами к Ошакану и Сагмосаванку.