Истоки Волковыска читаются прежде всего в археологии: городища Шведская гора и Муравельник сохраняют следы укреплённого поселения на западных торговых путях. Традиционная городская хронология относит первое упоминание к началу XI века, а летописные сведения XIII столетия связывают Волковыск с борьбой княжеств за регион. Позднее он развивался под властью литовских князей, получил магдебургское право и стал уездным центром. После третьего раздела Речи Посполитой территория вошла в Российскую империю. Во время кампании 1812 года в городе располагалась ставка второй русской армии Петра Багратиона - этой теме посвящён музей. Железная дорога усилила транспортное значение Волковыска, но XX век принёс две войны, оккупацию и разрушение еврейской общины. Современный маршрут соединяет земляные валы, музейную историю и храмовую архитектуру, позволяя различить документированные события и более осторожные археологические реконструкции.