Мстиславль впервые упоминается в XII веке и связывается с княжеским освоением восточных земель. В XIV столетии он стал центром удельного княжества, позднее вошёл в Великое княжество Литовское и сохранял пограничное военное значение. Замок на высоком городище неоднократно переживал осады и разрушения в войнах между Речью Посполитой и Московским государством. В 1634 году город получил магдебургское право; рядом с торговой площадью развивались ремёсла, католические монастыри, православные приходы и школы. После первого раздела Речи Посполитой в 1772 году Мстиславль оказался в Российской империи и стал уездным центром. В XIX веке менялись назначения монастырских зданий, формировалась гражданская застройка. Нацистская оккупация привела к созданию гетто, убийству еврейских жителей и разрушениям. После освобождения город восстановили, а систематические археологические и музейные исследования вернули Замковой горе значение главного исторического источника. Музейные исследования второй половины XX и начала XXI века уточнили план древнего укрепления, последовательность культурных слоёв и судьбу архитектурных комплексов. Поэтому современный образ города строится не на одной легенде, а на сопоставлении раскопок, письменных свидетельств, храмовой живописи и сохранившейся уездной застройки.