Район Сливена заселён с древности; у северо-восточной окраины сохранились остатки позднеантичной и средневековой крепости Туида. В османский период город развивался у горных вод и путей, став центром производства шерстяной ткани и ремёсел. Воеводская традиция и близость гор способствовали формированию гайдукских отрядов. После русско-турецкой войны 1828-1829 годов часть жителей переселилась, но Добри Желязков вернулся и в 1830-х годах создал механизированную текстильную мастерскую, позднее поддержанную османской властью. Сливен дал болгарскому Возрождению Хаджи Димитра, Добри Чинтулова и других деятелей. После Освобождения 1878 года город продолжил промышленное развитие, строил школы, читалища и общественные здания. В XX веке текстильные предприятия стали основой экономики, а музеи постепенно собрали машины, документы и предметы быта. Социалистическая индустриализация расширила город к равнине. После 1989 года часть заводов закрылась или преобразовалась, зато исторические фабричные корпуса и природный парк стали важнее для туризма. Современный Сливен сохраняет связь с промышленностью, вином, культурой и горным ландшафтом. Первая мировая война, межвоенный кризис и последующая социалистическая модернизация несколько раз меняли структуру местной промышленности. Наряду с фабриками город развивал театры, библиотеки, галереи и сохранение домов эпохи Возрождения. Создание природного парка усилило охрану горного массива над городом. После закрытия части предприятий промышленное наследие получило новую музейную ценность, а винодельческие и культурные события стали заметнее для посетителей.