Археологические находки в окрестностях Ямбола показывают жизнь ещё в халколите. Позднее долина Тунджа стала зоной контакта фракийских племён, а Кабиле вырос как политический, религиозный и торговый центр Одрисского царства. Римляне использовали его положение и укрепления, после чего город пережил позднеантичные разрушения. Средневековый Ямбол известен как Дъбилин и Дамполис; крепость на перекрёстке дорог связывала Тракию, Константинополь и внутреннюю Болгарию. В 1373 году после длительной осады крепость перешла к османам, а население переместилось к югу от Тунджа. В XV-XVIII веках Ямбол стал торговым центром, где продавали зерно, скот, кожи, шерсть, вино и другие товары, направлявшиеся к Адрианополю и Стамбулу. Безистен, построенный в начале XVI века, сохранил память об этой торговой функции. После Освобождения город развивал школы, железнодорожные связи и ремесленные предприятия. В XX веке усилились лёгкая промышленность, транспорт и военная роль региона. Современный Ямбол сохраняет археологическое наследие Кабиле, османские здания и парк на Тундже, соединяя их с музеями, театром и обычной жизнью областного центра. Его история лучше читается в нескольких местах, а не в одном монументе.