Поселение у Чаи развивалось на важном пути из Фракии к Родопам. На холме над долиной существовали более ранние укрепления, а в Средние века здесь сложился оборонительный пункт, известный как Асенова крепость. В 1230-х годах царь Иван Асен II укрепил комплекс; сохранившаяся церковь Святой Богородицы Петрички стала его главным символом. Торговля, ремесло и виноградарство поддерживали городскую жизнь у подножия гор. Бачковский монастырь, основанный в XI веке, сделал долину важным духовным направлением и связал её с византийской, грузинской и болгарской традициями. В османский и последующий периоды Асеновград сохранял значение местного рынка и проходного пункта. Сегодня исторический слой читается по крепости, храмам, музейным предметам и дороге к монастырю, а современный город остаётся административным центром у входа в Родопы. Археологические исследования уточняют последовательность поселений и помогают бережнее интерпретировать открытые руины. Городская память сохраняется также в церковных праздниках и местных музейных собраниях.