Истоки Холивуда связаны с раннехристианским монастырским поселением у Belfast Lough; название Holywood передаёт идею священного леса. Средневековая церковь и монастырская община сформировали ядро, руины которого известны как Old Priory. После англо-нормандского продвижения рядом появился motte - земляной холм с деревянным укреплением, контролировавший прибрежный путь. В последующие века поселение оставалось небольшим, обслуживая сельскую округу и морскую дорогу. Развитие Belfast, улучшение дорог и железнодорожная линия XIX века превратили Holywood в удобное место проживания и отдыха у залива. Maypole стал долговечным символом местной общественной жизни, пережив изменения застройки. Большие усадьбы и деревни окрестностей Cultra позднее дали основу музейному комплексу: Folk Museum сохраняет дома, ремёсла и ландшафты Ольстера, а Transport Museum - железнодорожные, дорожные, авиационные и морские коллекции. Рост столичной агломерации почти связал город с Belfast, но отдельная High Street, Priory и прибрежные пространства сохранили его собственный характер. Современный Holywood сочетает жилой пригород, локальную торговлю, культурные события и туристический доступ к побережью.