Стратегическое положение у переправы через Форт сделало Стерлинг королевским burgh и военной опорой. Замок расширяли Стюарты, превращая его в резиденцию и церемониальный двор; рядом формировался Old Town с церковью и домами знати. В 1297 году победа у Стерлингского моста подняла авторитет Уильяма Уоллеса, а в 1314 году победа Роберта Брюса при Бэннокбёрне изменила ход войн за независимость. Позднее железная дорога и университет сместили повседневную жизнь ниже холма. Сегодня замок, Monument и центр для посетителей рассказывают разные версии национальной памяти, а город остаётся транспортным узлом. Поэтому один день здесь требует выбора между королевским двором, военной памятью и панорамным маршрутом, а не механического обхода всех точек.