Район был заселён задолго до средневекового города; рядом римляне создали Venta Silurum, современный Caerwent. После нормандского завоевания у Калдикота возник замок, контролировавший земли и пути между Уэльсом и западной Англией. Каменные башни и жилые корпуса расширяли в XII-XIV веках, особенно при семье de Bohun. Через брачные связи владение перешло к Thomas of Woodstock, а затем к короне и Duchy of Lancaster. Потеряв военное значение, замок постепенно пришёл в упадок. В 1885 году J. R. Cobb приобрёл руины, восстановил части комплекса и превратил его в семейную резиденцию. Железная дорога и близость Severn Tunnel изменили поселение в XIX веке, а индустриальный рост Newport и Severnside расширил жилые кварталы в XX столетии. В 1963 году замок перешёл в общественную собственность. Местный совет развил вокруг него country park и событийную площадку. Современный Калдикот остаётся приграничным валлийским городом с сильными связями на Bristol и Newport. Железнодорожный рост связал местных жителей с рабочими местами всего Severnside.