Переправа через Wye имела значение ещё в римскую эпоху, когда рядом проходили дороги к Caerwent. После нормандского завоевания William fitz Osbern начал каменный Great Tower в 1067 году для контроля границы и речного пути. Название Striguil использовалось в нормандский период, а поселение развивалось под защитой крепости и стен. В конце XII века William Marshal усилил оборону, применив опыт военной архитектуры, затем Bigod расширили жилые и хозяйственные части. Река позволяла доставлять тяжёлые материалы и товары непосредственно к замку и порту. К XIV веку закрепилось английское имя Chepstow, связанное с рынком, а валлийское Cas-gwent сохраняло региональную идентичность. Во время гражданской войны XVII века замок дважды осаждали; позднее он служил гарнизоном и тюрьмой, где держали Henry Marten. После утраты военной функции часть помещений использовали промышленно. В XVIII-XIX веках романтическая красота Wye Valley привлекала путешественников, художников и писателей, сделав район одним из ранних туристических ландшафтов Британии. Железная дорога 1850 года, связанная с инженерной эпохой Brunel, изменила доступ. Государственная охрана и работа Cadw превратили крепость в тщательно интерпретированный памятник.