Территория Сиссили входила в пространство расселения народов юга современного Буркина-Фасо и долго жила за счёт земледелия, скотоводства, локальных рынков и путей к нынешней Гане. Колониальное продвижение Франции в конце XIX века включило регион в Верхний Сенегал и Нигер, а позднее в колонию Верхняя Вольта. Административные дороги и граница закрепили роль Лео как пункта обмена между внутренними районами и Золотым Берегом. После восстановления колонии Верхняя Вольта в 1947 году и независимости 1960 года город развивался как центр департамента и провинциальных служб. Создание современных регионов законом 2001 года поместило Сиссили в Западно-Центральную область. Рост населения усилил значение школ, здравоохранения, банков и рынков: перепись 2019 года зафиксировала 51 743 жителя в городской коммуне. Государственные программы добавили инфраструктуру для кукурузы, скота и цепочки карите. Рынок Ghana Yaar сохранил функцию трансграничного обмена, а Retrouvailles de Léo стали площадкой для обсуждения традиций и общественного единства. В 2020-х общенациональный кризис безопасности изменил мобильность и экономические связи. Поэтому современная история Лео включает не только административный рост, но и ограничения, которые влияют на дороги, торговлю и возможность внешнего посещения.