Первое письменное упоминание Йиглавы относится к 1233 году, когда здесь существовало славянское поселение у брода. Около 1240 года после открытия серебряных жил король Вацлав I поддержал основание нового города на возвышении; немецкие горняки, ремесленники и торговцы быстро изменили его масштаб. В 1249 году Йиглава получила городские и горные права, а вскоре здесь появилась королевская монетная мастерская. Регулярная сеть улиц, площадь и укрепления закрепили статус богатого пограничного центра. В XIV веке истощение наиболее богатых жил и кризисы горного дела заставили горожан сильнее опираться на торговлю и суконное производство. Пожар 1523 года привёл к крупной перестройке и появлению ренессансных фасадов. В XVII столетии город пережил военные потрясения и шведскую оккупацию, после чего восстановление изменило часть церковной и жилой застройки. Железная дорога и промышленность XIX века связали Йиглаву с Прагой, Брно и окрестными рынками. В XX веке город развивал школы, культуру и коммунальную инфраструктуру. В 2000 году он стал центром нового края, первоначально названного Йиглавским; с 2001 года регион носит название Высочина. Сегодня в городской ткани читаются сразу горнодобывающий, религиозный, торговый и административный этапы.