До появления современной Дыре-Дауа долина была связана с кочевыми и оседлыми общинами, а окрестности хранят следы средневековых торговых поселений народа харла. Территория входила в сферу Харэрского эмирата, пока завоевания Менелика II в 1887 году не включили её в современную Эфиопию. Решающий поворот произошёл в конце XIX века: прокладка железной дороги к Джибути через обход крутых подходов к Харэру потребовала станции в долине. В 1902 году новый железнодорожный пункт получил название Дыре-Дауа и начал быстро расти за счёт рабочих, мастерских, складов и иностранных торговцев. Французы, греки, армяне, арабы и индийские купцы открывали магазины, гостиницы и небольшие предприятия, тогда как юго-восточная часть города развивалась вокруг рынка эфиопских, сомалийских и оромских торговцев. Железная дорога связала город со столицей в 1917 году, а улучшение дороги на Харэр в 1928-м ускорило обмен товарами. Во время Второй итало-эфиопской войны Дыре-Дауа пережила бомбардировки и в 1941 году была освобождена союзниками; британская военная администрация передала город Эфиопии в 1947 году. После этого расширились промышленность, водопровод, электричество и футбольная жизнь. В 1993 году город получил отдельное федеральное управление из-за спора между Оромией и Сомали, а в 2004 году его автономный статус закрепила городская хартия. Университет Дыре-Дауа начал обучение в 2007 году, добавив к железнодорожной и торговой функциям образовательную. Современный город сохраняет разноязычную ткань, рынки и вокзальное наследие, но одновременно сталкивается с жарой, плотным трафиком и быстрым ростом окраин.