Массауа веками служила морским выходом торговых путей из внутренних районов Африки и портом паломников, направлявшихся в Мекку. По документу ЮНЕСКО, в XIII веке на острове уже существовали мечети, затем город переживал османское, египетское и итальянское управление. В 1890-1899 годах он был столицей итальянской Эритреи, после чего административный центр перенесли в Асмэру. Острова Массауа и Таулуд были связаны с материком мостом и водопроводом ещё в египетский период. Сильные землетрясения, в том числе катастрофа 1921 года, уничтожили значительную часть старой застройки; новые кварталы затем планировали итальянские власти. Разрушения 1990 года вновь изменили городской ландшафт. История здесь видна не как целый отреставрированный ансамбль, а как уязвимая многослойная портовая среда, доступ к которой нельзя считать автоматическим. ЮНЕСКО прямо предупреждает, что многие исторические дома не пережили землетрясение и недавнюю войну; сохранность конкретного здания нужно проверять на месте.