Пылва выросла вокруг прихода и поселения, которое в письменных источниках связывают с церковью и дорогами юго-восточной Эстонии. Долгое время это был сельский приходской центр, а не крупный город; административное значение усилилось после образования Пылвского уезда в XX веке. В советский период развивались учреждения, жильё и промышленная инфраструктура районного центра. После восстановления независимости Пылва сохранила роль уездного и муниципального центра, но её современный образ всё сильнее связан с озером, спортом, культурой и природным туризмом. Водохранилище стало заметной частью городской среды: берег превратился в место прогулок, купания и сезонных занятий. Окрестности Пылвы входят в культурный ареал Южной Эстонии, где сохраняются местные языковые и певческие традиции Вана-Вырумаа. Природные объекты долины Ахья получили охранный статус как ландшафтный резерват, а Таэваскоя стала узнаваемым маршрутом с песчаниковыми уступами, источниками и легендами. Развитие транспорта связало Пылву с Тарту и приграничными направлениями, поэтому город удобен и как самостоятельная остановка, и как начало поездки по уезду. Сегодня здесь соседствуют обычная административная жизнь, пляжная инфраструктура, спортивные площадки и культурные события, тогда как за городской чертой начинаются леса, озёра и скальные долины. Историю Пылвы разумно читать не через один монумент, а через связку прихода, районного центра, южноэстонской культуры и заботы о ландшафте.