Город сформировался вокруг замка епископов Сааре-Ляэнемаа, строительство которого началось в средние века и продолжалось в последующие столетия. Крепость стала опорным пунктом власти на острове, а поселение у неё развивалось как торговое и административное. В XVII веке по инициативе Магнуса Габриэля Делагарди построили ратушу, завершённую в 1670 году; её портал и большая потолочная роспись отражают статус раннего городского центра. В XIX веке морские купания и лечебные процедуры превратили Аренсбург, как город назывался в немецкой традиции, в курорт. Курхаус открылся в 1889 году, рядом появились виллы, парк и гостиницы. В XX веке город пережил смену государственных границ и советскую модернизацию, но замок, ратуша и курортная планировка сохранили историческую связность. После восстановления независимости Курессааре укрепил роль туристического центра Сааремаа и музейной площадки, а островные события и спа-индустрия поддержали его современный городской образ и узнаваемость.