Калласте возник как поселение русских староверов на берегу Чудского озера; в туристических материалах дату основания связывают с 1720 годом. Рыболовство, огороды и торговля по озеру долго оставались основой местной жизни, а выращивание лука связало город с общей культурой Пейпсимаа. В XX веке Калласте получил городские права в 1938 году и сохранил линейную береговую планировку. Красный девонский песчаник не был просто природным фоном: обрыв служил ориентиром для жителей, местом легенд и частью хозяйственного ландшафта. Вода постепенно размывает склон, создавая ниши и пещеры; южная и самая высокая часть охраняется с 1959 года. После административных реформ город вошёл в волость Пейпсяэре, но продолжил привлекать путешественников благодаря геологическому памятнику и близости Алатскиви. Современная прогулка по Калласте соединяет несколько слоёв: старообрядческую историю, рыбацкую повседневность, природную охрану и культурные маршруты вдоль западного берега Чудского озера.