История Отепя начинается с древнего городища на холме: археологические материалы показывают, что возвышенность была заселена очень давно. В средневековье здесь находился важный центр Уганди, а в 1224 году епископские власти начали строить каменную крепость; её руины видны и сегодня. С церковью Святой Марии связан важный эпизод национальной истории: 4 июня 1884 года в церковном доме освятили сине-чёрно-белый флаг эстонского студенческого общества, ставший основой будущего государственного символа. В XX веке город постепенно приобрёл репутацию места зимнего спорта благодаря трассам, соревнованиям и развитию спортивных баз Теэванди и Кяэрику. После восстановления независимости спортивная специализация не вытеснила исторический и природный туризм: городище, озеро и заповедные леса образуют единый маршрут. Поэтому современный Отепя лучше понимать как небольшой региональный город, чья экономика и узнаваемость держатся на сочетании наследия, природы и событийного спорта.