Выру возник как новый административный центр после реформы губернского управления Екатерины II. В 1784 году было принято решение основать город, а утверждённый в 1785 году план заложил прямоугольную сеть улиц, которая сохранилась до наших дней. Раннюю застройку дополняют лютеранская церковь 1793 года и православная церковь Святой Екатерины, завершённая в 1804 году. В XIX веке Выру стал центром образования, торговли и уездного управления. Самый известный житель города, врач Фридрих Рейнгольд Крейцвальд, работал здесь в 1833-1877 годах и подготовил эстонский национальный эпос «Калевипоэг». Его дом и сад теперь образуют мемориальный музей. В XX веке город сохранил роль культурного и спортивного центра Вырумаа, а после восстановления независимости стал заметной площадкой для выруского языка, местной кухни и региональных событий. Озеро Тамула и парк постепенно превратились в главную рекреационную зону, не разрушив историческую сетку центра.