Поселение у защищённой бухты имеет античные и средневековые корни, но его оборонительные сооружения неоднократно разрушались в войнах Франции и Англии. При Людовике XIV средневековую цитадель разобрали. Новый масштаб возник в конце XVIII века, когда французская монархия начала строить огромную искусственную гавань для противостояния британскому флоту. Работы над дамбами продолжались более столетия, а при Наполеоне и в XIX веке развивались арсенал, форты и военный порт. Железная дорога связала Шербур с Парижем. В начале XX столетия океанские лайнеры заходили сюда за пассажирами; в 1933 году открылся монументальный вокзал Gare Maritime Transatlantique. В июне 1944 года порт стал стратегической целью американских войск после высадки в Нормандии. Бои за Fort du Roule завершились освобождением Шербура, но портовые сооружения были серьёзно повреждены отступавшими немецкими частями и затем восстановлены. В 2000 году коммуны Cherbourg и Octeville объединились в Cherbourg-Octeville. Следующая реформа 1 января 2016 года соединила пять коммун в Cherbourg-en-Cotentin, а Шербур-Октевиль получил статус делегированной коммуны. Морской вокзал после новой жизни как Cité de la Mer сохранил память о трансатлантиках и эмиграции.