Человеческое присутствие подтверждает Pierre de la Fée, коллективное мегалитическое погребение примерно 2500 года до нашей эры. Античные поселения существовали в окрестностях, однако связь современного названия с владельцем Draconius остаётся гипотезой. Средневековый город сложился на укреплённом холме и с XIII века оказался на значимом пути между провансальскими центрами. В XVI-XVII веках застройка вышла за ранние стены, появились монастыри, площади и новая линия укреплений; Tour de l’Horloge возвели заново в 1662 году. После Французской революции Драгиньян стал административным центром Вара и оставался префектурой до переноса учреждения в Тулон в 1974 году. Железная дорога XIX века связала район с национальной сетью, но станция осталась в Ле-Арке. В августе 1944 года операция Dragoon и действия сопротивления привели к освобождению города; американское кладбище хранит память о погибших. Послевоенный Драгиньян развивался как гарнизонный, судебный, образовательный и культурный центр, а музеи заняли восстановленные исторические здания.