Ретимнон вырос на месте древнего поселения Ритимна, но современный облик получил при Венецианской республике, которая укрепляла критские порты и торговые пути. На холме Палеокастро в 1573-1580 годах построили Фортеццу, чтобы защищать жителей от османской угрозы. Внутри крепости разместились гарнизон, склады, церковь и позднее османские здания, а город продолжал развиваться у гавани. После османского завоевания в XVII веке улицы, фонтаны и мечети дополнили венецианские особняки, создав смешанный архитектурный слой. В XIX и начале XX века Ретимнон переживал политические перемены, борьбу за объединение Крита с Грецией и модернизацию порта. Во время Второй мировой войны город пострадал, но старый центр сохранил значительную часть планировки. После войны туризм и пляжные отели изменили восточные кварталы, а крепость и гавань стали главными символами города. Сегодня Ретимнон показывает историю не в одном музее: венецианские лоджии, османские фонтаны, православные церкви и современные таверны соседствуют на нескольких улицах. Посетителю важно помнить, что старый город остаётся жилым и действующим, а не только декорацией для фотографий.