Поселение на месте Каламаты существовало в античности, однако заметный след в облике оставили византийский и франкский периоды. Крепость над Старым городом связывают с укреплениями Вильгельма II Виллардуэна, хотя место использовалось и раньше. При османском владычестве город оставался региональным центром. В 1821 году Каламата стала одним из первых крупных городов, занятых греческими повстанцами. В XIX веке порт и экспорт масла, инжира и изюма ускорили рост. Разрушительное землетрясение 1986 года изменило городскую ткань и стало важной частью современной памяти Каламаты. Восстановление укрепило новые кварталы и изменило отношение горожан к сохранению исторической застройки. В последующие десятилетия набережная получила более заметную общественную роль, а город стал принимать Международный фестиваль танца. Поэтому Каламата сегодня воспринимается не как законсервированная крепость, а как региональная столица, у которой торговое прошлое, культурная программа и ежедневная жизнь связаны с одним заливом.