Сирос имеет следы раннекिकладских поселений на Халандриани и Кастри, античные и римские слои, средневековую Ано-Сирос и длительное сосуществование католической и православной общин. Современный Эрмуполис возник в 1820-е годы, когда беженцы из Малой Азии, Хиоса, Кидониса, Псары, Касоса, Крита и других мест нашли убежище в защищённой гавани острова. В 1826 году город получил имя Гермеса, покровителя торговли, и быстро стал важнейшим транзитным портом нового греческого государства. Торговля, судоходство, кожевенное дело, текстиль и общественные учреждения создали неоклассический ансамбль; театр Аполлон, площади и церкви отражают эту экономическую уверенность. К концу XIX века рост Пирея и изменение маршрутов ослабили прежнюю монополию, а войны и закрытие фабрик принесли спад. Сегодня Эрмуполис сохраняет портовую функцию, культуру и архитектуру, но живёт не только прошлым: муниципалитет развивает события, туризм, сельское хозяйство и современный городской сервис. Порт и архитектура остаются рабочими частями города, поэтому историческая прогулка должна учитывать жителей, пассажиров и религиозные общины, а не только парадные фасады.