Территория Гурджаани была заселена задолго до появления современного названия: археологи находили поселения каменного века, бронзовые и античные материалы, а также следы феодальной эпохи. В средневековой Кахетии долина была связана с монастырями, виноградарством и торговыми дорогами. Храм Квелацминда относится к VIII веку, а комплекс Веджини сохраняет средневековую архитектуру. Религиозные центры обслуживали поселения и их хозяйственные связи. В новейшее время город развивался как аграрный центр, а винные микрозоны получили собственные наименования и торговую репутацию. Гурджаани стал одним из мест, где традиционное квеври-виноделие остаётся частью семейной экономики, а не только сценой для туриста. Современный винный фестиваль связывает урожай, музыку и малые хозяйства, но посетитель должен помнить о трезвом транспорте и частной собственности. История города читается не отдельной крепостью, а через сочетание храмов, виноградников, музеев и долины, где сельский труд продолжается сегодня. Урожай и квеври делают эту историческую преемственность видимой в повседневной экономике.