Леттеркенни вырос как рыночное поселение в долине Суилли, а его название связано с ирландским Leitir Ceanainn. Город развивался в тени церковных и землевладельческих центров Донегола, затем стал важным торговым пунктом северо-запада. St Eunan’s Cathedral, завершённый в начале XX века, закрепил образ города как Cathedral Town. Donegal County Museum размещён в здании бывшего работного дома XIX века и рассказывает историю графства от каменного века до современности. В XX веке Леттеркенни усилил образовательную и культурную роль благодаря колледжам, театру и новым общественным пространствам. Железнодорожная сеть, которая когда-то связывала город с соседними городами и портами, больше не обслуживает пассажиров; сегодня основная связка - автобусы и дороги. Поэтому город удобен как сухопутная база для Донегола, но поездки к маякам и паркам нельзя описывать как городской транспортный маршрут. Современный Леттеркенни соединяет торговый центр, наследие и живую культурную сцену.