Территория Милтона лежит на землях, связанных с коренными народами и древними путями у Niagara Escarpment. Европейское поселение усилилось в первой половине XIX века, когда Джаспер Мартин купил землю у Sixteen Mile Creek и построил мельницу. Поселение сначала называли Martin's Mills; позднее оно стало Милтоном, предположительно в честь поэта Джона Мильтона. Мельницы, фермы и дорога сформировали местный центр, а железная дорога укрепила хозяйственные связи. В 1857 году Милтон получил статус town. После Второй мировой войны автомобильные дороги и близость Торонто изменили город, а в конце XX и начале XXI века рост жилья резко ускорился. При этом Main Street, Mill Pond, старые фасады, мосты, ручей, плотина, сады и природная граница escarpment продолжают связывать современный Милтон с его ранним ландшафтом и водяной мельницей.