Оквилл возник в начале XIX века как портовое поселение на Sixteen Mile Creek, основанное Уильямом Чизхолмом в 1827 году и связанное с торговлей зерном и лесом. Гавань и речная долина определяли его экономику, а позже железная дорога укрепила связь с Торонто и Гамильтоном. В Бронте развивались рыболовство, судостроение и торговля на Bronte Creek; два поселения постепенно стали частью единого муниципального города. В XX веке промышленность уступила место пригородному росту, школам, паркам и автомобильной инфраструктуре. Старые гавани сохранили историческую планировку, но теперь работают главным образом как общественные пространства, прогулочные зоны и места отдыха. Oakville Museum в Erchless Estate рассказывает о местных семьях и развитии города. Современный Оквилл показывает, как бывшая озёрная торговая экономика преобразовалась в богатый пригород с сильной природоохранной сетью и культурной жизнью.