До колонизации эту территорию использовали коренные народы региона озера Онтарио. В XIX веке поселение росло благодаря сельскому хозяйству, гавани и дорогам, а название Oshawa пришло из языка оджибве. Решающий поворот дала промышленность: Р. С. Маклафлин развивал производство экипажей и автомобилей, а его предприятия стали основой крупного автопрома. В XX веке General Motors и связанные производства сделали город одним из символов канадского автомобилестроения. Параллельно развивались жильё, образование и сервисы. После сокращений в производстве экономика стала разнообразнее, но автомобильная память по-прежнему читается в музеях, усадьбе Parkwood и городской идентичности. Столетие муниципального статуса в 2024 году стало поводом собрать эту историю в городских архивах и программах наследия. Новые кампусы укрепили роль Ошавы как образовательного центра региона Дарем, дополнив индустриальное прошлое исследовательской, студенческой и культурной жизнью города.