До европейской колонизации берега Detroit River были территорией Anishinaabeg и других народов Великих озёр. Французское поселение возникло в XVIII веке, а Sandwich стал важным пунктом торговли и переправы. После революции США граница закрепила особую роль района; в XIX веке развивались судоходство, винокурение и железная дорога. Walkerville вырос вокруг предприятия Hiram Walker, а в XX веке автомобильные заводы превратили Уинсор в промышленный центр. Муниципальные объединения расширили город, включив пригородные и промышленные территории. После спада части производства набережная, музеи и природоохранные проекты стали важными элементами новой городской идентичности. При этом пограничная экономика и связь с Детройтом по-прежнему определяют транспорт и повседневную жизнь. Наследие разных общин отражено в музейных программах и районах, а не только в промышленной статистике. Реконструкция речного берега и охрана прерий показывают, как город ищет баланс между рабочей историей, экологией и туризмом.