До европейского заселения земли у озера Онтарио были частью традиционных территорий коренных народов. В начале XIX века здесь возникли сельскохозяйственные поселения, а удобная гавань и дороги помогли развить торговлю. Уитби стал административным центром графства Онтарио и получил городской статус в 1855 году. Железная дорога укрепила связи с Торонто и портом, а в конце XIX и начале XX века появились промышленные и сервисные предприятия. Brooklin развивался как отдельное сельское ядро севернее. После Второй мировой войны Highway 401, маятниковые поездки и расширение жилья резко изменили масштаб муниципалитета. В 1968 году Town of Whitby включил Brooklin и прилегающие территории. Современный Уитби сохраняет исторические улицы, гавань, парк, причалы, пляжную линию, маяк, скверы и берег как общественные пространства, одновременно оставаясь частью быстро растущего Durham Region.