Каракол основали в 1869 году как русский военный и административный пункт на востоке Иссык-Куля. Сетка улиц, деревянные дома и общественные здания формировались в позднеимперский период. После смерти исследователя Николая Пржевальского неподалёку город несколько раз носил имя Пржевальск: с 1889 года, затем после нового переименования в советскую эпоху. Дунгане, переселившиеся из Китая в конце XIX века, внесли заметный вклад в торговлю, земледелие и городскую культуру; их деревянная мечеть стала уникальным памятником. Православная община построила Свято-Троицкий собор, переживший советское использование не по назначению и последующее возвращение верующим. В 1920-х годах название Каракол восстановили, затем в 1939 году вновь заменили на Пржевальск. Историческое имя окончательно вернулось в 1992 году после независимости Кыргызстана. Сегодня город развивает туризм как ворота к Терскей-Ала-Тоо, одновременно сохраняя рынок, религиозные общины и административные функции. Разные слои истории особенно хорошо читаются в деревянной архитектуре центральных кварталов.