Поселение Сан-Хосе-де-Гуасимал основала Хуана Рангель де Куэльяр в 1733 году, выделив землю для прихода и будущего города. Расположение на торговом пути у границы способствовало быстрому росту. В 1813 году поблизости произошла битва при Кукуте, в которой силы Симона Боливара одержали важную победу. В соседней Вилья-дель-Росарио в 1821 году собрался конгресс, принявший конституцию Великой Колумбии. Землетрясение 1875 года разрушило значительную часть Кукуты, после чего город восстановили с более широкими улицами и регулярной сеткой. Железные дороги конца XIX - начала XX века усилили торговлю с Венесуэлой и карибскими портами, но позднее были закрыты. В XX веке Кукута стала крупной региональной столицей и центром трансграничного обмена. Современные закрытия и открытия границы, миграция и деятельность вооружённых групп продолжают влиять на экономику и безопасность. Городская история по-прежнему тесно связана с соседней границей.