Пинар-дель-Рио вырос как поселение западной Кубы, связанное с освоением земель Вуэльта-Абахо и выращиванием табака. В XIX веке развитие сельского хозяйства, торговли и дорог ускорило превращение города в провинциальный центр. 10 сентября 1867 года он получил статус города, а в 1878 году стала оформляться провинция Пинар-дель-Рио. Экономический рост оставил след в эклектичных домах, театре Миланеса, дворце Гуаша и общественных площадях. Табачная специализация определила не только экспорт, но и культурный образ региона: знания о почве, сушке листа и ручной скрутке передаются в семьях и фермерских хозяйствах. В XX веке город сохранил роль административного и образовательного центра, а Виньялес стал международным природно-культурным направлением. Сегодня Пинар-дель-Рио соединяет городское наследие, табачные фабрики и сельский ландшафт, который нельзя заменить прогулкой по центру. Поэтому городская история тесно связана с окрестными полями.