Территория Контрамаестре имеет доколониальные поселения и в колониальный период входила в систему юрисдикций Жигуани, Баямо и Сантьяго. Поселения Байре и Мафо развивались вокруг земледелия, скотоводства и дорог, а в XIX веке стали частью истории войн за независимость. Современный муниципалитет сформировали в административной реформе 1976 года, объединив территории бывших муниципальных округов. Центральная дорога и железнодорожное сообщение поддержали рост города как аграрного узла. Сегодня производство цитрусовых, сахарного сырья и овощей соседствует с памятью о патриотических событиях и сельскими традициями. Сельские общины и транспорт продолжают влиять на повседневную географию города: исторические места разбросаны, а память передаётся через местные праздники, рынки и рассказы семей. Это отличает Контрамаестре от крупных колониальных центров Сантьяго. Его история лучше читается в дороге, сельском труде и связи Байре с современным муниципалитетом.