Зилупе начала формироваться около 1900 года вместе со строительством железной дороги Вентспилс-Москва-Рыбинск. Станцию построили на землях барона Розена у села Ривцаны, и первое название Розеново напоминало о владельце. Рабочие, служащие и торговцы создали новое поселение, которое вскоре стало местечком; в 1920 году его официально переименовали в Зилупе, а в 1931 году город получил статус города. Приграничное положение привело сюда гарнизон, таможню и обменные пункты, а железнодорожное депо обслуживало локомотивы и вагоны. До Второй мировой войны здесь существовали католическая, лютеранская и православная церкви, синагога и баптистский молитвенный дом, что объясняет сегодняшнюю культурную многослойность. Православная церковь пережила пожар 2004 года и была восстановлена, а католическая церковь Сердца Иисуса сохраняет историю переноса деревянного здания из Раиполе. Современный маршрут толерантности соединяет станцию, религиозные объекты, еврейскую память и часовню Савелинки. Зилупе важно посещать без романтизации границы: это живой город с режимными зонами, памятью разных общин и меняющейся транспортной доступностью.