Шилале впервые упоминается в начале XVI века, а в 1522 году получила разрешение на еженедельные торги. В 1533 году здесь построили церковь, после чего поселение укрепилось как приходский и торговый центр. В XVI веке в городе присутствовали и католическая, и евангелическо-лютеранская традиции; в последующие столетия рынок и усадебные владения определяли его развитие. Пожары 1829, 1833, 1840, 1904 и 1916 годов неоднократно меняли застройку, но центральная площадь сохранила роль городского ориентира. В XIX веке появились школа, аптека и почта, а во время запрета литовской печати действовали книгоноши. После Первой мировой войны Шилале стало волостным центром, а в советский период - районным административным городом. В 1941 году еврейские жители города и окрестностей были убиты нацистскими властями; места памяти требуют спокойного и уважительного посещения. В 1944-1953 годах в районе действовали литовские партизаны, а послевоенная реконструкция изменила городской облик. Городские права Шилале получил в 1952 году. Сегодня музей и туристический центр связывают городскую историю с курганами, этнографией и природой Жемайтии. Музейная работа и маршруты по курганам помогают читать историю Шилале через городскую память, ландшафт и наследие Жемайтии.