Вальядолид вырос рядом с майянскими поселениями и был основан испанцами в XVI веке как колониальный центр восточного Юкатана. Новые улицы и церкви строились поверх и рядом с прежними майянскими пространствами, а монастырь Сан-Бернардино стал религиозным и хозяйственным центром района Сисаль. Город пережил восстания и конфликты XIX века, включая события Кастовой войны, которые изменили отношения между городом, сельскими общинами и властью. В XX веке железная дорога, дороги и торговля укрепили роль Вальядолида как регионального узла. Туризм усилился благодаря близости Чичен-Ицы, Эки-Балама и сенотов, но майянская культура и местная кухня остаются частью повседневной жизни, а не только рекламой. Сегодня Вальядолид соединяет колониальное наследие, природные карстовые воды и живые кварталы, поэтому маршрут лучше строить с уважением к храмам, воде и местным жителям.