Крагерё развивался как портовый город на защищённых водах южного Телемарка. Морская торговля, рыболовство, лес и судостроение связывали его с островами и портами Скагеррака. Архипелаг определял не только пейзаж, но и повседневную логистику: лодка долго оставалась главным способом добраться до соседних поселений. Деревянный центр пережил модернизацию и сохранил узкие улицы, дома купцов и гавань. Теодор Киттельсен родился в Крагерё и провёл здесь детство; Kittelsenhuset напоминает о начале его художественного пути. Эдвард Мунк жил в городе в 1909-1915 годах, и его впечатления от местного света вошли в художественную память Крагерё. Berg-Kragerø Museum показывает жизнь семей, ремёсла и быт региона. На островах сохранились маяки, церкви, военные следы и культурные ландшафты, а Jomfruland сегодня защищает природное наследие национального парка. Современный туризм добавил галереи, каякинг, велосипед и островные экскурсии, однако город по-прежнему зависит от моря и сезонного ритма. Благодаря этому в городской среде одновременно читаются портовая торговля, художественная память и островная логистика.