Ештремож вырос вокруг высоты, которая контролировала дороги Алентежу и позволяла защищать поселение. После христианской реконкисты здесь сформировалось средневековое ядро с замком и донжоном, а позднее город получил более сложную систему бастионов, ворот и земляных укреплений. В 1336 году в замке умерла королева Изабелла Португальская, что добавило месту важный королевский и религиозный сюжет. С развитием нижнего города торговля вышла за стены, а муниципальная жизнь разделилась между старой цитаделью и современными улицами. Мрамор, который добывали в регионе ещё в древности, стал главным строительным материалом и экономическим символом: им облицованы башня, площади, лестницы и португальская мостовая. В новое время к камню добавились виноградники, ремесло и культурные учреждения. Сегодня Ештремож сохраняет двухчастную структуру: укреплённое прошлое наверху и живой торговый город внизу. Переход между этими уровнями остаётся главным способом прочитать его развитие.