Место Монтемор-у-Нову использовалось с древности благодаря возвышенности и положению на дорогах между Сантареном, Лиссабоном, Эворой и Меридой. После христианского завоевания на холме развивались замок и поселение; в XIII веке король Диниш заказал важные работы, а в XV столетии D. João de Bragança обновил стены и создал Paço dos Alcaides. При Мануэле I город принимал королевский двор, а кортесы 1495 года связали его с решениями эпохи морских открытий и отправлением Васко да Гамы в Индию. Внутри крепости действовали церкви, цистерны и хозяйственные постройки, поддерживавшие жизнь Vila intramuros. В начале XVI века началось строительство Convento da Saudação, где поселились доминиканские монахини. До конца XVIII века монастырь оставался религиозным центром, а в XIX столетии в нём устроили приют для детей. Верхний город постепенно терял жителей: торговля и повседневная жизнь перемещались к дорогам и воде в долине, а здания холма пустели. В XIX-XX веках крепость стала памятником, а не жилым центром. В 2000 году Convento da Saudação стал штаб-квартирой Espaço do Tempo хореографа Rui Horta, получив новую культурную функцию. Сегодня часть монастыря закрыта, а стены и руины сохраняются как исторический ландшафт. Centro Interpretativo объясняет исламскую фазу, средневековую Vila intramuros, период расцвета, упадок и современную консервацию. Монтемор-у-Нову ценен именно сочетанием археологических фрагментов, действующих церквей, монастыря и открытого вида на Алентежу.