Территория Oliveira do Hospital заселялась задолго до появления современного города: в муниципалитете сохранились мегалиты, древние поселения и следы разных культур. Главный исторический ориентир - Bobadela, где в эпоху императора Augustus возникла римская civitas, имя которой пока не установлено. Комплекс включал форум, общественные здания, монументальную арку и амфитеатр; надписи называют город Splendidissima Civitas и связывают его с римской административной системой Lusitania. После распада Римской империи поселение изменило структуру, но каменные элементы продолжали жить в местном ландшафте. В средние века Bobadela получила новые документы и приходскую организацию, а римская арка стала частью исторического ядра деревни. Oliveira do Hospital развивалась как центр окружающих приходов, сельского хозяйства и торговли между Coimbra, Viseu и горными районами. Igreja Paroquial da Exaltação da Santa Cruz восходит к средневековой основе, однако в XVIII веке храм существенно перестроили; сохранившиеся Capela dos Ferreiros XIII века и капеллы XVI столетия показывают более ранние слои. В деревнях развивались оливковые рощи, овцеводство и производство продуктов Serra da Estrela, а вода рек поддерживала мельницы и небольшие хозяйства. В XX-XXI веках муниципалитет сохраняет наследие: римские руины получили статус Monumento Nacional, а Centro Interpretativo Bobadela Romana после реставрации стал местом для мультимедийного рассказа и археологических находок. Museu Municipal Dr. António Simões Saraiva и Museu do Azeite дополняют античную историю этнографией и сельским трудом. Современные дороги сделали Oliveira do Hospital доступнее, но горные приходы по-прежнему требуют времени.