Мещовск находится юго-западнее Калуги, на реке Турее, в стороне от главной железнодорожной линии. По автомобильной дороге до областного центра около 85 километров, до Сухиничей – примерно 33 километра; ближайшая железнодорожная посадка всё равно требует наземной пересадки. Трасса М3 проходит не через город, поэтому последние километры идут по региональной дороге. Это важно зимой и в межсезонье: время в навигаторе не учитывает гололёд, снег или ремонт. Мещовск – районный центр, но не транспортный узел и не столица региона. Для окрестностей заправляйтесь заранее, сохраните офлайн-карту и не рассчитывайте, что местное такси найдётся немедленно вечером.