Кашира находится примерно в ста километрах южнее Москвы, на правом берегу Оки, недалеко от направлений на Ступино, Зарайск и Серебряные Пруды. Река здесь не просто природный фон: она веками определяла оборонное значение места, торговые пути, переправы и расположение поселения. Исторический центр поднят над поймой, поэтому прогулка даёт выразительные виды, но включает спуски и подъёмы. Железнодорожное сообщение идёт по Павелецкому направлению, а автомобильный подъезд связан с федеральной трассой и региональными дорогами. При планировании важно не путать понятия «Кашира», «станция Кашира» и различные городские микрорайоны: расстояние от выбранной точки прибытия до старого центра проверяйте на карте. Белопесоцкий монастырь расположен на противоположном берегу ближе к Ступину и требует отдельной логистики, несмотря на визуальную близость.