Самое удобное время – с мая по начало октября. В тёплый сезон проще ходить между площадями, спускаться к видовым точкам и, если разрешено, подниматься на минарет; конкретный сезон доступа проверяют у владельца объекта. В июне и сентябре меньше полуденной жары, чем в июле. Сабантуй и совместные русско-татарские праздники дают живую культуру, но требуют брони и меняют движение. Осенью Ока и леса особенно выразительны, а ранние сумерки сокращают поездку к старому кладбищу. Зимой Касимов камерный, музейные интерьеры работают хорошо, но крутые улицы и лестницы обледеневают. Весной возможны размытые склоны и высокий уровень Оки. Для двухдневного маршрута первый день отдайте центру, второй – татарским памятникам и окрестностям.