Андреаполь стоит на обоих берегах Западной Двины примерно в 30 километрах от ее истока. От Твери город удален более чем на 250 километров, поэтому чаще его соединяют с Торопцом, Западной Двиной или маршрутом по западной части области. Железнодорожная станция существует, но пассажирские рейсы редкие и зависят от даты. Центральные точки можно проходить пешком, хотя река делит город и увеличивает расстояние. К памятному самолету, вокзалу и началу сельского маршрута удобнее подъехать. Навигатором пользуйтесь только на общедоступных улицах: лесовозные колеи, подъезды к нефтепроводу, электросетям, железной дороге или бывшим военным площадкам не предназначены для экскурсий.