Пойма Нижнего Дуная и Борчи была заселена задолго до современного Калэраши: региональные материалы связывают её археологические следы с палеолитом и последующими поселениями у воды. Для нынешнего города важным документом считается запись 1 июня 1541 года, где упоминается село Кречэани на месте современного квартала Мэгурени. Долгое время здесь существовало сельское поселение, зависевшее от земледелия, речной торговли и переправ. В XIX веке развитие дорог, почты и административных функций постепенно усилило значение Калэраши. Город оказался на южном направлении между Бухарестом, Добруджей и болгарским берегом, а рукав Борча обеспечивал связь с дунайскими островами и сельскими пристанями. После административных реформ XX века Калэраши несколько раз менял региональную роль: в 1950 году стал центром района и Иаломицкой области, в 1964 году получил статус регионального города, а в 1968-м - муниципалитета. В 1981 году вновь образованный уезд Калэраши сделал город своим административным центром. Индустриализация позднего социалистического периода добавила крупные производства и транспортную инфраструктуру, но не вытеснила речной и аграрный характер окружающей территории. Музей Нижнего Дуная, основанный в 1950 году, собирает археологические, исторические и этнографические материалы поймы. Муниципальный музей возник в старой примэрии после переноса администрации и позднее получил художественную и краеведческую функции. В XXI веке город развивает зелёные зоны, музейные проекты и трансграничное сотрудничество с Силистрой. Калэраши важно читать как соединение древнего речного ландшафта, административной истории, промышленного XX века и современной дунайской границы.