Дрэгэшани развивался на торговом пути вдоль Олта и постепенно стал центром виноградного хозяйства Олтении. Холмы и умеренный климат поддерживали лозу, а местные ярмарки связывали город с Вылчей и соседними княжествами. В 1821 году регион оказался связан с движением Тюдора Владимиреску, что придало местной истории общенациональный контекст. В XIX-XX веках винодельческие хозяйства, железная дорога и торговля укрепили городскую экономику, а вокруг центра выросли новые кварталы. Изменения собственности и производства повлияли на винную отрасль, но традиция сохранилась в частных хозяйствах и региональных сортах. Сегодня Дрэгэшани сочетает мемориальную историю, сельский ландшафт и современный винный туризм. Долина Олта и близость монастырей делают город удобной базой для маршрута по Вылче. Лучшее знакомство требует предварительных договорённостей, потому что многие интересные места не работают как свободные музеи.