Первое документальное упоминание Fiorentino относят к 1069 году, когда владения здесь фигурировали среди пожертвований монастырю San Gregorio in Conca. В Средние века укрепление контролировали графы Карпенья, затем оно перешло к Малатеста из Римини и стало ближайшим опорным пунктом у Монте-Титано. В 1463 году Fiorentino вошёл в состав Сан-Марино после войны лиги папы Пия II против Малатеста. Чтобы крепость не вернулась противнику, её военные сооружения разобрали; от прежней системы остались руины на Monte Seghizzo, Pennarossa и память о Torricella. Кадастровые описания XVIII века закрепили территорию округа, а в XIX-XX веках жизнь переместилась к дорогам, торговле и общественным зданиям. Современный Sentiero Castellaccio связывает Fosso del Toro, лес и археологический участок. Piazza XII Ottobre и Casa del Castello показывают административную жизнь нынешнего castello. Поэтому история Фьорентино - это переход от пограничной крепости к урбанизированному поселению, которое сохраняет военный рельеф как маршрут для прогулок и изучения памяти места.