Крушево формировалось как горное торговое поселение на путях между Пелагонией и западными районами Балкан. В городе заметна роль аромунского населения, чьи торговые связи, дома и ремесленные традиции повлияли на местную культуру. Ключевым историческим событием стало Илинденское восстание 1903 года: в Крушево была провозглашена кратковременная Крушевская республика, а Никола Карев стал её президентом. Память об этих десяти днях закреплена в музейных экспозициях, на Гуменје и в названии Македониума. В XX веке город продолжал жить как горный муниципальный центр, постепенно превращаясь в место сохранения революционного и художественного наследия. В 1960-е годы появилась инициатива создать галерею земляка Николы Мартиноски, одного из заметных мастеров македонского искусства. В 1974 году на Гуменје открыли монумент Илинден, созданный Йорданом и Искрой Грабулоски; позднее рядом появился музей НОБ, связывающий события 1903 и 1944 годов. Церковь Святого Иоанна, построенная в 1905 году, стала местом постоянной галереи икон. Современную культурную карту города дополнила память о Тоше Проески, певце, связанном с Крушевом, и его мемориальный дом. Сегодня история здесь не отделена от улиц: она читается в архитектуре, языковом многообразии, музеях и ежегодных памятных мероприятиях.